Il London Bridge medievale
La decisione di re Giovanni di concedere la costruzione di numerosi edifici sul ponte rallentò tuttavia il traffico attraverso di esso. Le abitazioni e le botteghe occupavano spazio e attiravano folla ma, se un carro si rompeva o qualche animale si imbizzarriva, si poteva impiegare fino a un'ora per attraversare il ponte. Per questo i pedoni spesso utilizzavano anche le dozzine di traghetti fluviali che trasportavano velocemente i londinesi da riva a riva. Sebbene il ponte fosse largo circa otto metri gli edifici costruiti sopra occupavano circa due metri su ciascun lato della strada e alcuni sporgevano anche di un paio di metri sul fiume. La parte di carreggiata riservata al passaggio del traffico era quindi ridotta ad appena quattro metri circa, cosicché cavalli, carri e pedoni dividevano tra loro uno spazio di appena due metri per ciascuno dei due sensi di marcia. C'erano poi pochissimi punti liberi da case e botteghe dove le persone potevano isolarsi dal traffico e godere una veduta del fiume.
Il ponte medievale aveva diciannove piccole arcate e, all'estremità sud un varco provvisto di ponte levatoio e avamposto di controllo. Data la loro ridotta ampiezza, le arcate costituivano un parziale sbarramento al Tamigi, limitando il flusso dell'acqua e quindi rendendo il fiume maggiormente suscettibile a congelamento durante l'inverno a causa del rallentamento delle correnti. Il flusso del fiume fu ulteriormente ostacolato dall'aggiunta di ruote idrauliche installate sotto le due arcate nord per azionare pompe e per il funzionamento di macine. Ciò produceva violente rapide tra i pilastri del fiume, in quanto il divario tra i livelli dell'acqua su ogni lato poteva arrivare addirittura a due metri. Solo i coraggiosi o i temerari provavano a manovrare le imbarcazioni tra i pilastri e molti annegarono nel tentativo di farlo facendo nascere il proverbio «I saggi passano sopra il ponte, i pazzi passano sotto».[2]
Nel corso dei secoli il London Bridge divenne famoso per essere il ponte abitato più lungo d'Europa ed era indubbiamente uno dei simboli della Londra del tempo.[3] Anche se era sotto la giurisdizione della chiesa di St. Magnus della città di Londra e della chiesa di St. Olave di Southwark, la comunità del ponte costituiva quasi una città a sé ed era il fulcro della vita sociale della città, con anche lo svogimento di processioni, tornei di giostra, cortei nuziali e mercati; tuttavia nel 1284, dopo annose dispute legali, la città di Londra ne guadagnò il controllo esclusivo e istituì il City Bridge Trust, un fondo per mantenere il ponte attraverso le vecchie rendite e le nuove donazioni.
La moltitudine di edifici costruiti sul London Bridge garantivano un sicuro introito tuttavia aumentarono il rischio di incendi, tant'è che nel 1212 due di questi divamparono contemporaneamente su entrambe le estremità del ponte intrappolando nel mezzo la gente e provocando circa tremila vittime. Altri episodi funesti si verificarono a danno del ponte, come alcuni crolli di arcate e abitazioni date alle fiamme durante la Rivolta dei contadini del 1381 e durante la ribellione di Jack Cade del 1450, nel corso della quale venne combattuta una violenta battaglia sul ponte.